Близость московской дороги и судоходной реки, наверное, послужила причиной того, что два монашествующих старца - Кирилл и Герасим - с благословения патриарха Гермогена от Московского Сретенского монастыря выбрали место у переправы через Дон для основания Тешевской обители (по имени маленькой речки Тешевки]. Самая древняя святыня монастыря - Владимирская икона Пресвятой Богородицы, копия прославленной русской святыни, принесенная отцами-основателями монастыря. Было это примерно в 1606 - 1610 годах (точная дата не известна). В документах Тешевский монастырь впервые упоминается в 1615 году.
К 1690 году монахов в обители было уже двенадцать. За монастырем в то время числилось 381 четверть земли, покосы на 450 копен сена, рыбные ловы на двух плесах (ловили сетью), торг, перевоз и мельница. Под торгом подразумевается участие в традиционных ярмарках, проводившихся в дни праздников, посвященных главной святыне монастыря, то есть 26 августа. По данным 1702 года, Тешевскому монастырю принадлежало «15 лавочек для торгу». Главным источником дохода был перевоз через Дон по дороге Москва - Воронеж. Были годы, когда он приносил прибыли до 15 рублей серебром. Особенно оживилось движение по дороге и реке с началом строительства верфей в Воронеже, когда начиналась славная история русского флота. Однако доходы монастыря не выросли, поскольку служилые люди за перевоз денег не давали.
В 1769 году Задонскую обитель избрал для пребывания на покое бывший епископ Воронежский Тихон (Соколовский). Здесь родились его главные ду¬ховные сочинения, принесшие ему славу Российского Златоуста.
Первый камень в строительство нового здания Владимирского собора был заложен 10 июня 1845 года. Проект основывался на типовой разработке ведущего архитектора того времени Константина Тона. Завершилось строительство в 1 853 году. Пятикупольный восьмипрестольный трехэтажный храм был богато украшен разного рода оформительскими элементами. Обошлось строительство в 150 тысяч рублей. При сооружении этого величественного собора произошло необычайное событие: выяснилось, что мощи святителя Тихона, похороненного в алтарной части старого храма, находятся в нетленном состоянии.
Вот свидетельство архимандрита Антония II, специально прибывшего для перенесения мощей: «Тело преосвященного Тихона найдено лежащим на месте 63-летнего покоя в естественном положении человека, судя по частям, которые были открыты для простого взгляда, нетленным, а облачение архиерейское, в котором был погребен преосвященный Тихон, неповрежденным».
В Задонск потянулись паломники, чтобы увидеть чудо, поклониться святителю, помолиться об исцелении близких, попросить о заступничестве. Но несмотря на это, город по - прежнему оставался тихим, а уклад его - провинциальным.
«Черепичные крыши, - читаем мы у местного летописца о. Геронтия, - которых так много в г. Задонске, представляют очень красивый вид, особенно издали. Это едва ли ни единственная особенность Задонска сравнительно с другими уездными городами, этому способствует изобилие находящегося в окрестностях города глинистого грунта; почему многие из жителей занимаются выделкою прекрасной черепицы и кирпича на построенных за городом кирпичных заводах. Вследствие этого черепица и кирпич здесь дешевы и составляют важный предмет местной торговли».
«Имелся в Задонске салотопенный заводик, — рассказывает уже современный краевед писатель Леонид Морев, — а два предпринимателя варили мыло на месте... Безусловным же лидером задонской промышленности этого периода по объемам производства в денежном выражении была суконная фабрика, выработавшая за год продукции на 9458 рублей по заказу Воронежской коммерческой комиссии».
И в самом Задонске, и в стенах монастыря духовное наследие святителя Тихона всегда находило последователей. Известны имена целого ряда праведников, среди которых затворник Стратоник, иеромонах Нафанаил, Антоний-Христа ради юродивый, старицы - странноприимницы Евфимия и Матрона Поповы. В 1825 - 1826 годах было издано 15-томное собрание сочинений Тихона Задонского.